迎风航行是驾驶帆船中最具挑战性的部分之一。 包括最妥适的掌舵与控帆，以便针对不同的风力和风向采取不同的最佳策略。

迎风航行时航员应做出适当的姿势、正确的帆身倾斜和帆面迎风角度。理想情况下，帆船应该向背风一面略微倾斜。当风力变小时，航员应坐在稍近船舱中心线的位置。

正如前章中所述，帆船无法正对着风的来向行驶（无法航行区域）。然而，帆船能够采取与风向大约成45度夹角的“之字型”策略向前迂回行驶。这种航行方式被称作“迎风换舷”。“迎风换舷”不停地通过“无法航行区域”，并将迎风面从帆船的一侧换到另外一侧。

一个标准的“迎风换舷”过程如下：
1、舵手和航员环顾四周，保持船速，确保换舷过程中船与航员的安全。

2、舵手高喊“准备换舷 (ready about)”，并选择岸边特定的景物作为参照目标。

3、若预估的航道中没有障碍物，航员手持前控帆索并准备放松前帆，同时回答“准备好 (ready)”。

4、若因故不能完成换舷准备，航员将回答“没有准备好 (not-ready)”以提醒舵手勿采换舷操作，直到3准备好。

5、舵手高喊“迎风换舷 (hard a-lee)”，同时推舵柄，使船艏顶向上风。

6、当帆船进入“无法航行区域”时，船帆将变得松弛而抖动。这时航员将放松前控帆索，并与舵手一起挪向帆船的中心。

7、当舵手从帆桁下方钻过时，航员收紧前帆。

8、航员钻过帆桁，与舵手一起用体重平衡帆船，并调整主帆与前帆，完成换舷。